Композиція «Free Fallin'» спочатку була випущена в дебютному сольному альбомі Тома Петті «Full Moon Fever» 1989 року. У 2008 році Маєр зробив кавер на пісню для його концертного випуску Where the Light Is. Концерт Wiltern став благодійною акцією, і всі прибутки, отримані від шоу, підуть до Heart and Armor Foundation.21 вересня 2023 р.

У 2007 році Джон Майєр зіграв акустичний кавер на пісню під час виступу в театрі Nokia в Лос-Анджелесі, як частина його концертного альбому 2008 року Where the Light Is.

Пізніше Майєр сказав у червні 2012 року в інтерв’ю Rolling Stone, що ця пісня «принизила його» і зробила «відчувати себе жахливо.” Він продовжив: «Я цього не заслужив. Зараз я досить добре вмію брати відповідальність, і я ніколи не робив нічого, щоб заслужити це. Для неї це було справді паршиво».

Автори пісень були пов'язані в 2009 і 2010 роках після співпраця над синглом Майєра «Half of My Heart». У той час Свіфт сказала Elle, що вона «була великою прихильницею Джона протягом такого тривалого часу» і була «дуже рада» об’єднатися з визнаним критиками артистом.

Джон і Кеті вперше викликали чутки про роман у 2012 році після її розлучення з Расселом Брендом. Артистка "Дочки" та співачка "Феєрверк" продовжували мати стосунки то знову, то знову, поки вони остаточно розійшлися в 2015 році.

Наприкінці минулого року співоча кар'єра Джона Майєра ледь не припинилася діагностована гранульома (важке запалення тканин на голосових зв'язках) що загрожувало знищити його голос.