Школа архітектури та декоративного мистецтва Бажаючи стати архітектором, Ешер вступив до школи Архітектура та декоративне мистецтво в Гарлемі. Навчаючись там з 1919 по 1922 рік, його акцент перемістився з архітектури на малювання та гравюру за заохочення його вчителя Самуеля Джесуруна де Мескіти.

За своє життя Ешер зробив 448 літографій, ксилографій і гравюр на дереві, а також понад 2000 малюнків і ескізів.. Як і деякі його відомі попередники – Мікеланджело, Леонардо да Вінчі, Дюрер і Гольбейн – Ешер є лівшею.

Починаючи з дитинства, він страждав різними захворюваннями і погано навчався в школі, частково через хворобу. Митця-інтроверта також постійно турбувала соціальна тривожність. Незважаючи на ці труднощі, він знайшов багато друзів, створив сім’ю та знайшов свою кар’єру художника.

Після закінчення коледжу в Гарлемі Ешер здійснив кілька тривалих подорожей до Італії, а в 1922 році — Іспанії. Тут він вперше відвідав Альгамбру в Гранаді, де побачив іспано-ісламську плитку з безперервними візерунками. У березні 1923 року в італійському містечку Равелло Ешер познайомився зі швейцарською родиною Юмікер.

Хоча Ешер вважав, що у нього немає математичних здібностей, він спілкувався з математиками Джорджем Поліа, Роджером Пенроузом і Дональдом Коксетером, а також кристалографом Фрідріхом Гагом і провів власні дослідження мозаїки.