Він одружився на класичній струнній гравці Дженні Лінд Нільссон (1957 р.н.), який також походить з Аноки, у 1995 р. У них є донька Майя Грейс Кейлор (народилася 29 грудня 1997 р.).

Гері Едвард «Гарнісон» Кейлор (народився 7 серпня 1942) — американський письменник, оповідач, гуморист і радіоведучий.

Майя Грейс КейлорГаррісон Кейлор / Дочка

MPR лише повідомило, що минулого місяця воно отримало звинувачення у «неналежній поведінці» проти Кейлора за участю однієї людини, яка працювала з ним під час його ведення «A Prairie Home Companion». Минулого року Кейлор залишив пост ведучого радіо-шоу, але продовжував працювати для MPR над різними проектами.

Продюсер, звільнений з The Writer's Almanac у 1998 році, подав до суду на MPR, стверджуючи про дискримінацію за віком і статтю, сказавши, що Кейлор зазвичай знущався над нею та принижував її та врешті-решт замінив її на молодшу жінку.