Гурт був створений у 2009 році Тайлером Джозефом разом із колишніми учасниками Ніком Томасом і Крісом Саліхом, і наразі складається з вокаліста/клавішника Тайлера Джозефа та барабанщика Джоша Дуна. Вони самостійно випустили два альбоми, Twenty One Pilots (2009) і Regional at Best (2011), перш ніж у 2012 році підписали контракт з Fueled By Ramen.

До того, як приєднатися до Twenty One Pilots, він був учасник гурту «Дім Героїв», чий барабанщик, Колін Рігсбі, хотів тимчасово замінити його, щоб проводити більше часу з родиною. Він приєднався до Twenty One Pilots у 2011 році після відходу оригінальних учасників Ніка Томаса та Кріса Саліха.

У середині 2011 року гурт покинули Томас і Саліх через все більш напружений графік, оскільки вони вирішили продовжити кар'єру в іншому місці. Обидва залишили повідомлення на сторінці групи у Facebook, де Кріс Саліх оголосив про додавання до групи Джоша Дуна, колишнього барабанщика House of Heroes.

Саліх покинув групу в 2011 році, головним чином через фінансовий тиск. Він і його колега, колишній учасник Нік Томас, обидва з'явилися в однойменному дебютному альбомі групи 2009 року, але зникли до того часу, коли через два роки вийшов наступний альбом Regional At Best.

Спочатку група була створена в 2009 році головний вокаліст Тайлер Джозеф разом з Ніком Томасом і Крісом Саліхом, які обидва залишили в 2011 році. Після їхнього відходу склад складався з Джозефа та барабанщика Джоша Дуна.