Згідно з Марком Льюїсоном у The Beatles – All These Years, Volume One: Tune In, Маккартні написав пісню в Квітень або травень 1956 року, а це означає, що Полу не вистачило б до 14,6 вересня 2022 року

Так, він був 16. «When I'm 64» була однією з перших пісень, які він написав. Це була одна з перших пісень, які він написав. Маккартні вперше написав її, коли йому було 16, тобто майже за десять років до її запису.

Згідно з більшістю версій, тексти написав Маккартні для свого батька (його мати померла від раку молочної залози, коли йому було 13 років), і пісня була записана незабаром після того, як старшому Маккартні виповнилося 64 роки. Джуліан Леннон заспівав її в рекламі Allstate Insurance.

Для кларнетного тріо «When I'm Sixty-Four» було найнято трьох найкращих граючих на очереті Англії: Роберт Бернс і Генрі Маккензі на кларнетах і Френк Рейді на бас-кларнеті.

Пол Маккартні відсвяткував своє 21 день народження з вечіркою, яка відбулася в будинку його тітки Джин за адресою: 147 Dinas Lane, Huyton, Liverpool. Вечірка відбулася в наметі в саду ввечері 18 червня 1963 року.

Коли Пол Маккартні залишав Dakota в Нью-Йорку в суботу, 23 квітня 1976 року після візиту до Джона Леннона, його колишній товариш по групі поплескав його по плечу. «Час від часу думай про мене, старий друже," він сказав. Це були останні слова, які Іван особисто сказав Павлові.