Під час їхнього шлюбу актриса серіалу "Картковий будиночок" змінила своє ім'я на Райт Пенн, перш ніж повернутися до свого початкового прізвиська після розлучення в 2010 році.. У 2014 році Райт сказала британському Telegraph, що її розлучення з Пенном після 20 років стосунків було «руйнівним». 23 січня 2023 р.

«Технічно ми одружені один рік, але протягом п'ять років, я був дуже недбалим хлопцем". Щодо Пенна та Райта, вони вперше почали зустрічатися в 1989 році після розлучення Пенна із суперзіркою Мадонною. Пара зустрічалася час від часу, перш ніж одружитися в 1996 році.

Здається, колишньому подружжю знадобилося до 2023 року, щоб знову знайти міцну дружбу оскільки цього року їх неодноразово бачили разом у Лос-Анджелесі.

63-річний актор був одружений і розлучений три рази і розповів про свій досвід з дружинами Мадонною, Робін Райт і Лейлою Джордж Д'Онофріо. Незважаючи на завершення цих стосунків, Пенн відчуває себе щасливим і задоволеним своїм статусом самотнього чоловіка.

Діти Шона Пенна і Робін Райт йдуть по стопах батьків. Колишня пара була одружена з 1996 по 2010 рік, але вперше зібралася разом у 1989 році. За час своїх стосунків у них народилося двоє дітей: Ділан Френсіс Пенн, 33 роки, і Хоппер Джек Пенн, 30 років.

Шон Пенн і Лейла Джордж Пенн і Джордж тихо одружилися в серпні 2020 року, тоді їхня різниця у віці склала 31 рік.