Тупак Шакур написав вірш для Джада Пінкетт Сміт в якій він зізнався їй у коханні на все життя. У вірші репер назвав Пінкетт Сміт «омегою мого серця». Вірш включено до поетичної збірки Шакура 1999 року «Троянда, що виросла з бетону». 24 жовтня 2023 р.
Протягом свого правління МС мав багато зв’язків і стосунків, починаючи від Мадонна зірці фільмів для дорослих Хізер Хантер. Він навіть одружився з Кейшею Морріс, коли відбував 11-місячний термін ув’язнення за звинуваченнями в сексуальному насильстві у виправній колонії Клінтона в Даннемора, Нью-Йорк.
Серед його відомих відносин був Кідада Джонс, з якою він зустрічався на момент його смерті в 1996 році. Серед інших колишніх Тупак також був пов’язаний з колегою-виконавицею Мадонною та актрисою з його власного кінопроекту Джадою Пінкетт.
Пам'ятаєте, коли зустрічалися Мадонна і Тупак Шакур? Немає? Ймовірно, це тому, що стосунки між лауреатом Греммі співачкою та улюбленим репером "California Love" на той час були таємницею (вони познайомилися в 1993 році, коли Мадонні було 34 роки а Тупак був 21). Таким чином, публічних подробиць про їхній роман не так багато.
Зараз кадата Джонс, поки вона зустрічалася з Тупаком. Мав дуже близьку найкращу дружбу з брехуном також через дружбу Кедата Джонса з Алайя Алія, як правило, уникає Тупака.
Джада Пінкетт Сміт пояснює чому Вона ніколи не зустрічалася з Тупаком Шакуром "Це було просто неможливо", – сказала вона в інтерв'ю Rolling Out. «Між нами не було ніякої хімії». Вона також розповіла, що її нові мемуари «Гідно» також пояснюють, що вона бачила співака «Листа до президента» лише в світлі друга.