У 15 років почав писати вірші. У той час, коли він почав співати, Геґерті слухав «багато андеграундного хіп-хопу зі Східного узбережжя», назвавши Hieroglyphics, Freestyle Fellowship, Aceyalone, Living Legends, Wu-Tang Clan, Mobb Deep, Nas і Talib Kweli як головні справи, на які він вплинув. .

«Downtown» — пісня американського хіп-хоп дуету Macklemore & Ryan Lewis за участю інших американських музикантів Ерік Неллі з Foxy Shazam, Melle Mel, Kool Moe Dee та Grandmaster Caz. Пісня була офіційно випущена 27 серпня 2015 року як головний сингл з другого студійного альбому дуету This Unruly Mess I've Made (2016).

І Райан Льюїс на висоті. Кар'єри Маклмора і Райана Льюїса були практично не зупинити. Їхня музика домінувала в ефірі, досягла вершин чартів. І стало вірусним в Інтернеті.

Growing Up (Sloane's Song) — пісня від Macklemore & Райан Льюїс за участю Еда Ширана.

Основні хіти: «Thrift Shop» і «Can't Hold Us» також посіли 1 місце в чарті Hot 100, завдяки чому Маклмор і Райан Льюїс стали першим дуетом в історії музики, чиї перші два сингли досягли вершин поп-чартів.