Перша зірка — для форту Дірборн, друга — Велика Чиказька пожежа, третя і четверта — стенди двох всесвітніх виставок, які проходили в Чикаго. Дві сині смуги нагадують нам про наші важливі водні шляхи; Озеро Мічиган і річка Чикаго.

Білі та сині області представляють фізичну географію міста. Три білі смуги позначають північну, західну та південну частини міста, а сині смуги символізують важливі водойми міста. Верхня блакитна смуга позначає озеро Мічиган і північний рукав річки Чикаго.

Чотири шестикутні червоні зірки представляють основні історичні події: Форт Дірборн, Велика Чиказька пожежа 1871 року, Всесвітня Колумбійська виставка 1893 року та виставка Століття прогресу 1933–34 років.. Не дивлячись на символізм, простий, сміливий дизайн прапора є причиною того, що він прижився.

Три білих тла прапора символізують, зверху вниз, північна, західна та південна сторони міста. Верхня синя смуга позначає озеро Мічиган і північний рукав річки Чикаго.

Уоллес Рейс зробив їх шестикутними зірками, оскільки вважав, що п’ятикутеві зірки символізують суверенну державу, а Чикаго — це просто місто. Крім того, він ніколи раніше не бачив шестикутної зірки на прапорі, тому подумав, що це справді унікальний символ для Чикаго.

Прапор Амстердама Прапор Амстердама є офіційним прапором Амстердама, столиці Нідерландів. Сучасний дизайн прапора зображує три Андріївські хрести та базується на гербі Амстердама.