Його перший альбом «Modern Day Prodigal Son» був випущений після підписання контракту з Average Joe's Entertainment у середині 2009 року.. Його другий альбом «Halfway to Heaven» був випущений 16 березня 2010 року. Альбом досяг 2 позиції в iTunes Country Album Charts і 1 позиції в Billboard Heatseekers Album Chart для всіх жанрів.

Він каже, що в дитинстві він знайшов кошик касет з музикою всіх видів виконавців, включаючи «Lynyrd Skynyrd до AC/DC до Kool and The Gang.” Брентлі додає, що він би прослухав усі ці записи, зазначивши: «Ви ніколи не знаєте, що надихне або вплине».

Перша пісня Брентлі Гілберта «Play Me That Song» була випущена 19 27 жовтня 2009 року.

Брентлі Гілберт – американець кантрі-рок співак і автор пісень.

Кантрі-співак Брентлі Гілберт знав, що збирається одружитися на своїй майбутній дружині, Ембер Кокран Гілберт, коли вони вперше побачилися в середній школі. Коли його зірка сходила, співак «How To Talk To Girls» і Ембер відновили стосунки, заручилися в жовтні 2014 року і одружилися в червні 2015 року.

Брентлі Гілберт потрапив у майже смертельну аварію вантажівки, коли йому було 19 років. Гілберт — активний християнин, а його пісня «My Faith In You» з його альбому Just as I Am говорить про його віру.