Пебе часто брала з собою Кешу в студії звукозапису, на написання текстів і на живі виступи. Визнавши талант своєї доньки, Пебе заохотила Кешу продовжити музичну кар’єру. Кеша увійшла в поп-музику як незазначена бек-співачка в синглі репера Фло Ріда, який очолював чарти 2009 року «Right Round».
Загалом, у Кеші ESFP особистість проявляється в її комунікабельній та веселій натурі, її чуттєвій обізнаності, її експресивності та її адаптивному характері.
Кеша відсвяткувала свою професійну свободу на Четверте липня випустивши «Joyride», її перший сингл як незалежного артиста — він вийшов на її власному лейблі Kesha Records. Вона написала шанувальникам на соціальній платформі X: «Я б не змогла пройти без вас».
загальний варіабельний імунодефіцит (CVID) У 2022 році Кеша дізналася, що має загальний варіабельний імунодефіцит (CVID), первинне імунодефіцитне захворювання, яке ставить її під високий ризик розвитку повторних і потенційно серйозних інфекцій.
Щоб популяризувати пісню, Кеша кілька разів виконувала її наживо, зокрема у своєму турі Rainbow Tour (2017–2019), на музичному фестивалі iHeartRadio 2017, The Tonight Show Starring Jimmy Fallon, The Ellen DeGeneres Show, Good Morning America та 60th Annual Нагороди Греммі.