Особисте життя. Келлі одружений з музичним представником Кессі МакКоннелл.

Уорд Чарльз Келлі прибув за кілька днів до церемонії «Греммі». — — Чарльз Келлі з леді Antebellum тепер офіційно став татом. Згідно з блогом Cassie's Womanista, він і його дружина Кессі зустріли Уорда Чарльза Келлі о 9:20 ранку в четвер у Нешвіллі.

До того, як Келлі та його майбутня дружина почали зустрічатися, співак зізнався, що поклав око на солістку Lady A Хілларі Скотт. Але зрозуміло, що у долі були інші плани – кращі. Натомість Келлі, Скотт і Дейв Хейвуд сформували нагороджене кантрі-тріо з між групою не повинно бути романтичних зв'язків.

Келлі та леді А оголосили про це в серпні Келлі «вирушив у подорож до тверезості», і згодом група перенесла кілька дат туру. З тих пір він описав свою подорож як у соціальних мережах, так і в тексті пісні «As Far As You Could», яку він випустив у листопаді.

2005. Пара познайомилася на вечері з кількома одногрупниками Келлі. «Хілларі ніби таємно намагалася звести мене з Кессі», — сказав музикант вечірній прес-центр UGM Nashville. «Я приїжджаю туди, і ми просто дивимось на всю ніч».